置于政治转型的语境，所谓“自由先于民主”，就是将整个转型过程，分解成自由化与民主化两个阶段，先自由化，后民主化。但在笔者看来，这个理论并不成立。
美国政治学者亨廷顿，在其名著《第三波》（S. P. Huntington, The Third Wave: Democratization in the Late Twentieth Century）一书中，提到了自由化与民主化的概念。在某些民主转型的案例中，也确实一度在民主化之前，出现了自由化现象。但这并非是一个普遍规律。亨廷顿在这本书中，也并没有把自由化，当作是民主化的充分或者必要条件。
然而长期以来，国内却普遍流行一种先自由化再民主化的转型理论。通过在不同层面的具体映射，这个理论也衍生出多种变体，如通过推进市场经济而走向民主，或者通过建立法制（或法治）而走向民主，再或者通过建立公民社会而走向民主等等。
这类理论的共通之处，就是将民主转型，看作是一个渐进过程。渐进转型的主张是，在转型前期亦即自由化阶段，以避免触及根本政治制度为前提，从经济、法律、社会等外围角度出发，逐步提高权利水平；然后在此基础上假设，当权利水平到达一定高度之后，就会自然向民主化过渡。
在笔者看来，此类理论的最大硬伤，在于完全没有理解，政治转型的冲突博弈属性。经济发展、技术进步等社会演进，在本质上，属于互惠互利的协作博弈，也就是所谓正和博弈；而政治制度的根本转型，在本质上，是一个存在严重利益对立的冲突博弈，也就是所谓的零和博弈。
专制政权，通常以暴力镇压，作为统治的核心支柱。否则，来自社会的反抗冲击，就可轻而易举地取消执政者的统治地位。民主化，要求政权必须放弃权力垄断，而以民主选举的合法性，作为统治的条件。
在专制社会，由于权力不受民众限制，因此社会财富，实际上是以权力为轴而进行分配。权力垄断者，也就成为利益垄断者。民主化诉求，则直接挑战专制政权的根本利益，这一层关系不言自明。
另一方面，绝大多数的专制政权，在建政以及统治过程中，反复使用暴力镇压，因此造成深重的人权灾难。民主转型，不但将导致专制统治者的现有权力的丧失，而且还可能导致事后的法律清算。所以，对于专制统治来说，民主化，意味着当下与未来，流量与存量的多重利益损失。毫不奇怪，民主化的成败问题，同时也是专制统治者的死活问题。
如果自由化，果真通向民主化，那么专制统治者，就绝不会对自由化进程听之任之，毫无防备。一个显而易见的推论是，专制统治者，必然会将自由化水平，压制在安全阈值之下，以避免对政权产生威胁。由此，也就产生了一种“有限自由而不化”的现象。
大陆知识界，经常以台湾为例，来证明先自由后民主的可行性。但台湾的情况非常特殊。首先，台湾在地缘政治上属于美国阵营，政治气候深受美国影响。80年代，中国大陆在结束文革后，与美国关系逐渐升温，台湾因此深受挤压。而在美丽岛、江南案等事件之后，台湾也受到民主阵营的谴责压力。为了避免国际孤立，国民党政府，不得不容忍民间抗争。86年民进党强行组党，87年台湾解严，均处于这样的时代背景。
另外，作为台湾的外来政权，国民党政权与台湾本土社会，存在紧张关系。而作为国民党本土派的代表，李登辉则试图通过政治改革，来调和这种族群冲突。这些都成为台湾民主转型的关键动因。
苏联则是另外一种情况。戈尔巴乔夫最初只是进行经济改革，但由于受到既得利益群体的强烈阻挠，改革停滞不前，于是戈氏将改革引向政治领域。同时，东欧的共产主义阵营，也发生民主化运动。关键时刻，戈尔巴乔夫选择不使用武力镇压。民主化风波愈演愈烈，并引发苏共内部分裂，最终导致苏联政权崩溃解体。
作为共产主义超级大国，苏联的解体，具有重大意义。首先，这段历史说明，自顶向下的共产政权，与自底向上民主政治，二者的兼容性极低。若引入真正的民主机制，则极可能引发共产政权的崩溃。其次，之后的各个共产政权，必然会以苏联解体为教训，将政治改革，视作致命的错误，从而不惜一切代价，严防类似事件的发生。
放任的自由化，在逻辑上指向民主化。这一点无需置疑。但问题的关键在于，政治变革，并非是一个自发过程，而是涉及专制政权生死的零和博弈。任何回避这个关键问题的转型理论，也就毫无现实意义。
20世纪的80年代，多个专制政权，为了摆脱自身困境，曾经进行过一系列自由化改革的尝试。然而，在吸取苏联解体的教训之后，经过多年进化，当今的许多专制国家，已经将专制政治与有限市场，成功地结合起来，形成一套成熟的统治框架。专制体制本身，已经不具有任何自由化改革的需求；而任何试图超越这种框架的自由化行动，则必然会受到专制的无情打击。
20世纪80年代的自由风潮，只不过是历史的昙花一现；这种柔性的自由化进程，今后也不会再来。专制体制，已进入稳态的刚性；而也只有通过刚性，才能突破刚性，带来真正意义上的变革。
